Sự nghiệp chinh phục các công trình đồ sộ của Robert rất đặc biệt bởi một danh sách dài các địa danh nổi tiếng trên thế giới gồm có tháp Eiffel, nhà hát Opera Sydney và tháp Montparnasse ở Paris, tháp đôi Petronas ở Kuala Lumpur cũng như công trình cao nhất thế giới hiện nay là Burj Khalifa tại Dubai. Trong những năm 1997, trên toàn thế giới đã biết đến ông thông qua các phương tiện truyền thông qua những pha leo trèo ngoạn mục và mục tiêu lúc này của ông là chinh phục tòa nhà cao nhất thế giới vào thời gian này Tháp đôi Petronas ở Kuala Lumpur, Malaysia. Mặc dù các nhà chức trách ở Malaysia đã nỗ lực ngăn chặn hành động này của Robert nhưng họ vẫn bất ngờ khi vào một ngày trong năm 1997 ông bất ngờ xuất hiện bên ngoài một số tầng của tháp và anh bị bắt giữ khi đang ở tầng thứ 60. Khó khăn nhất trong sự nghiệp leo trèo của ông cần phải kể đến tháp Sears bây giờ tên là Willis Tower tại Chcago vào năm 1999, một lớp sương mù dày đặc làm cho các tấm kính và kim loại của 20 tầng cuối cùng trở nên ẩm ướt và trơn trượt. Tuy nhiên, ông đã vượt qua các khó khăn đó và lên đến đỉnh, ông trở thành người thứ hai trên thế giới chinh phục được tháp Sears sau Dan Goodwin vào năm 1981.

Tháng 6 năm 1999, Robert chinh phục khách sạn Marriott cao 170 mét ở Warsaw, Ba Lan.

Năm 2000, Robert chinh phục bút tháp Luxor (Luxor Obelisk-một cột đá có tuổi thọ khoảng 3300 năm tuổi được lấy từ đền Luxor ở Ai Cập) cao 23 tại quảng trường Place de la Concorde, Pháp.

Tháng 2 năm 2003, Robert chinh phục Ngân hàng Quốc gia Abu Dhabi cao 200 mét ở UAE, trước sự chứng kiến của khoảng 100.000 người xem.

Vào tháng 5 năm 2003, ông được trả khoảng 18.000 đôla để chinh phục 95 mét của tòa nhà Lloyd ở Luân Đôn nhằm quảng bá cho sự ra mắt của phim người nhện trên kênh truyền hình Sky Movies của Anh.

Ngày 19 tháng 10 năm 2004, Robert chinh phục trụ sở của công ty dầu khí Pháp Total cao 187 mét, khi đó ông mặc bộ trang phục của người nhện.

Ngày 25 tháng 12 năm 2004, Robert leo lên tháp Taipei 101 ở Đài Bắc chỉ một vài ngày trước khi tòa tháp này được khai trương vào ngày 31 tháng 12. Một cách hợp pháp ông đã chinh phục 508 mét của tòa nhà. Các mặt dốc của tòa nhà này hoàn toàn không gây cho Robert khó khăn gì nhưng những cơn mưa lớn đã làm ông leo mất 4 giờ, gấp đôi thời gian ông ước tính.

Ngày 11 tháng 6 năm 2005, ông leo lên Cheung Kong Center tại Hồng Kông, ông đã leo 283 mét và lên đến đỉnh của tòa tháp 62 tầng này.

Ngày 1 tháng 9 năm 2006, ông leo lên tòa tháp Europa cao 148 mét tại Vilnius (Litva). Ông mặc một bộ đồ màu đen và sử dụng một sợi dây an toàn. Trong 40 phút ông đã chinh phục được 114 mét của tòa nhà. Cũng vào năm 2006, ông cũng đã chinh phục Vasco da Gama Tower ở Bồ Đào Nha như là một phần của việc quảng cáo cho công ty điều hành di động của quốc gia này Optimus. Năm 2006 của ông kết thúc bằng việc ông chinh phục Santa Fe World Plaza ở Mexico City vào ngày 7 tháng 12.

Ngày 23 tháng 2 năm 2007, một cách hợp pháp ông đã chinh phục được tòa tháp Abu Dhabi Investment Authority là trụ sở của cơ quan đầu tư Abu Dhabi trên bờ biển Abu Dhabi.

Ngày 20 tháng 3 năm 2007, một lần nữa ông lại leo lên tháp đôi Petronas, đánh dấu tròn 10 năm khi ông leo lên tòa tháp này vào năm 1997. Khi lên đến tầng 60 thì ông ngừng lại vì bị bắt. Ông vẫy quốc kì của Malaysia và đã thu hút được sự chú ý của những người chứng kiến và các đơn vị truyền thông trước khi tra tay vào còng và được đưa đến đồn cảnh sát.

Ngày 31 tháng 5 năm 2007, ông leo lên 88 tầng của tháp Jin Mao (Tháp Kim Mậu) tại Thượng Hải, Trung Quốc và một lần nữa ông lại mặc trang phục của Người Nhện. Sau đó ông bị bắt, bỏ tù năm ngày trước khi bị trục xuất khỏi Trung Quốc.

Tháng 11 năm 2007, ông được chính quyền địa phương Trương Gia Giới để leo núi Tinamen cao 1518 mét, một cảnh đẹp ở phía Nam tỉnh Hồ Nam, Trung Quốc nhằm quảng bá cho tiềm năng du lịch của vùng.

Ngày 4 tháng 9 năm 2007, ông leo lên tòa nhà văn phòng-tháp Federation cao 244 mét ở Moskva (là tòa cao ốc cao nhất ở Nga),ông bị bắt và có thể sẽ phải nộp một khoản tiền phạt vì vi phạm tiêu chuẩn an toàn lao động tại công trường đang xây dựng.

Ngày 18 tháng 12 năm 2007, ông chinh phục tòa nhà văn phòng 29 tầng cao 101 mét-Portland House ở Luân Đôn với thời gian 40 phút. Sau đó ông được cảnh sát đưa ra khỏi khu vực đó và bắt ông vì những thiệt hại về thời gian mà ông đã gây ra cho cảnh sát.

Ngày 15 tháng 4 năm 2008, ông leo được 60 tầng của Trung tâm tài chính quốc tế (Four Seasons Place) ở Hồng Kông. Cảnh sát và xe chữa cháy được huy động, Robert mất 1 giờ để lên đến đỉnh của tòa tháp. Robert gặp khó khăn khi không thể lên cao ở 5 mét cuối cùng. Ông đã phải leo qua một bên đến khi chạm được một góc để vượt qua khó khăn và lên đến đỉnh. Ông như bị rơi xuống khi có một phụ nữ bên trong kính hốt hoảng gào lên và gần như bị ngất đi. Ông bị bắt ngay sau khi hoàn thành phần leo trèo của mình. Ông phát biểu rằng việc ông làm như vậy nhằm nâng cao sự nhận thức của mọi người về sự nóng lên toàn cầu.

Ngày 5 tháng 6 năm 2008, ông leo lên Tòa nhà New York Times ở New York. Ông giương một biểu ngữ với khẩu hiệu nói về sự nóng lên toàn cầu và bị cảnh sát bắt ngay sau đó. Biểu ngữ nói: "Mỗi tuần, sự nóng lên toàn cầu giết chết nhiều người hơn sự kiện ngày 11/9/2001".

Ngày 17 tháng 2 năm 2009, một lần nữa ông lại leo lên Cheung Kong Center tại Hồng Kông, lần này ông mất 40 phút để lên đến đỉnh của tầng 62.

Ngày 2 tháng 4 năm 2009, trong Hội nghị thượng đỉnh G20 2009 tại Luân Đôn ông leo đến tầng 9 của tòa nhà Lloyd và giương một biểu ngữ nói rằng chỉ còn 100 tháng để cứu hành tinh.

Ngày 2 tháng 6 năm 2009, ông leo đến tầng 41 của tháp RBS tại Sydney, Úc và lần này ông cũng bị bắt giữ.

Ngày 1 tháng 9 năm 2009, một ngày sau lễ Quốc khánh lần thứ 52 của Malaysia và sau hai vụ bắt giữ vào năm 1997 và 2007, Alain Robert cuối cùng đã thành công khi lên đến đỉnh của Tháp đôi Petronas. Ông bắt đầu vào 6:00 giờ địa phương và lên đến đỉnh vào lúc 7:40 mà không có sự theo dõi của chính quyền. Lần chinh phục này của ông nổi tiếng khi ông đứng trên phần cao nhất của tòa tháp và dang hay tay ra.

Ngày 8 tháng 10 năm 2009, Robert leo lên 33 tầng của tòa nhà Ariane tại Paris. Sau đó, ông đã bị bắt ở phía trên nhưng sớm được thả.

Ngày 30 tháng 8 năm 2010, Ông leo lên 57 tầng của tòa nhà Lumiere Residential ở Sydney, Úc. Ông mất 20 phút để leo và bị bắt bởi những viên cảnh sát chờ sẵn trên đỉnh của tòa nhà.

Ngày 5 tháng 11 năm 2010, bắt đầu từ 6:00 chiều ông mất 35 phút để leo lên Singapore Flyer. Đây là lần đầu tiên ông leo lên một cấu trúc hình tròn có chuyển động và trở thành người đầu tiên leo lên vòng đu quay quan sát lớn nhất thế giới.

Ngày 26 tháng 1 năm 2011, bắt đầu vào buổi sáng ông đã leo lên Tòa nhà Hang Seng Bank ở Hồng Kông và kết thúc vào giữa trưa.

Ngày 28 tháng 3 năm 2011, ông leo lên tòa nhà cao nhất thế giới – tòa tháp Burj Khalifa ở Dubai và ông mất 6 giờ để hoàn tất. Tuy nhiên, ông phải tuạn thủ các quy tắc về an toàn theo yêu cầu từ ban quản lý của tòa nhà.